1986年，庾澄庆发行首张专辑《伤心歌手》。1989年，凭借歌曲《让我一次爱个够》成名。1990年，获得第十二届十大中文金曲最有前途新人奖。1994年与张小燕联合主持综艺节目《超级星期天》。1995年，发行国语专辑《靠近》。2000年，凭借《超级星期天》获得第35届金钟奖综艺节目主持人奖。2001年，参演电视剧《流星花园》，并为电视剧演唱主题曲《情非得已》。2002年，凭借《海啸》获得第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。
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